I Boston begyndte Timberlands grundlægger, Nathan Swartz, sin skomagerkarriere som lærling. Han skar læder og syede sko sammen, hvilket førte til, at han lærte sig håndværket fra bunden. I 1952 købte Swartz halvdelen af Abington Shoe Company, og tre år senere overtog han resten. Hen af vejen blev også hans sønner en del af virksomheden, og sammen producerede de kvalitetssko de næste 10 år.

I 1960'erne fandtes der ingen vandtætte støvler, men familien Swartz ændrede dette, da de introducerede en særlig teknik, hvor lædersko blev monteret direkte på sålen, uden at man behøvede at sy (og dermed lave huller i skinnet), og producerede hermed verdens første vandtætte læderstøvle, den velkendte Yellow boot, som endnu sælges i dag.

I 1973 tog selskabet navnet Timberland. Timberland var oprindeligt navnet på den vandtætte støvle, men efter at den blev så populær, ændrede man navnet til The Timberland Company.
Timberland er i dag verdens fjerde største skoproducent og sælger over 50 millioner sko om året. Timberland profiler sig primært som leverandør af sko og tøj, der kan tåle udendørs aktiviteter, og som passer til alle fra den urbane fritidsmand til ekstremsports udøveren.

Produkter fra Timberland