Timberlandin perustaja, Nathan Swartz, aloitti suutariuransa oppipoikana Bostonissa. Hän leikkasi nahkaa ja ompeli kenkiä. Näin hän oppi ammatin ja käsityön alusta alkaen. Vuonna 1952 Swartz osti puolet Abington Shoe Companysta ja kolme vuotta myöhemmin hän lunasti loputkin yrityksestä. Tänä aikana myös hänen poikansa työskentelivät yrityksessä ja yhdessä he valmistivat laatukenkiä seuraavat 10 vuotta.

1960–luvulla ei vielä ollut vesitiiviitä saappaita. Perhe Swartz kehitti erityistekniikan, jolla nahkakenkä koottiin suoraan kengänpohjan päälle ilman, että sitä tarvitsi ommella (ja tehdä reikiä nahkaan). Tätä maailman ensimmäistä vesitiivistä kenkää he alkoivat valmistaa ja Yellow boot on vielä tänäkin päivänä myynnissä.

Vuonna 1973 yrityksen nimestä tuli Timberland. Timberland oli alun perin vesitiiviin kengän nimi, mutta koska siitä oli tullut niin suosittu yrityksen nimeksi vaihdettiin The Timberland Company.

Timberland on tänä päivänä maailman neljänneksi suurin kenkävalmistaja ja se myy yli 50 miljoonaa kenkäparia vuosittain. Timberland profiloituu ensisijaisesti kenkien ja ulkoiluvaatteiden toimittajaksi, ja kengät sopivat kaikille urbaanista ulkoilmaihmisestä aina extreme urheilijaan.